In Liberty City Stories, Toni Cipriani, ex uomo di fiducia della famiglia Leone, torna finalmente a casa dopo una lunga latitanza in seguito all'omicidio di un uomo d'onore. Al suo ritorno trova una Liberty City in subbuglio: le diverse famiglie lottano per il controllo di una città sull'orlo dell'autodistruzione a causa della corruzione politica, del crimine organizzato, del traffico di droga e degli scioperi dei sindacati. Toni vuole riportare Liberty City sotto il controllo della famiglia Leone, ma per farlo dovrà vedersela con assassini fuori controllo, magnati senza morale, cinici politici e... sua madre.